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El Día del Canillita comenzó a celebrarse en 1947, en homenaje a Florencio Sánchez, periodista y dramaturgo que dirigió la obra Canillita, en la cual representaba a los chicos que vendían periódicos en la calle.
Sánchez, que falleció el 7 de noviembre de 1910, los apodó de esa manera por sus piernas flacas y, a partir de ese momento, se los conoció de esa manera. La pieza teatral fue un verdadero éxito y fue muy bien recibida por los diarieros.
Desde que se instauró el Día del Canillita en 1947, 37 años después de la muerte de Sánchez, cada 7 de noviembre los repartidores de diarios se toman franco en este día y por eso durante la jornada no se reparten diarios en todo el país.
El 1 de enero de 1898 comenzó la distribución del diario La República, creado por el senador, escritor y abogado, Lisandro de la Torre, quien provenía del radicalismo y además fundó el Partido Demócrata Progresista y en 1939, tras denunciar la corrupción de la década infame, se suicidó.
En aquel verano de 1898, la aparición del diario fue celebrada y se convirtió en un acontecimiento. Un grupo de niños irrumpió las avenidas rosarinas, llevando los ejemplares bajo el brazo al grito de "¡La República a medio peso!". Y esa forma de vender ejemplares por parte de los niños fue la gran novedad porque antes de ese momento los diarios se comercializaban sólo por correo, por suscripción o comprándolos directamente en el lugar de la impresión.